El caballero de Olmedo es una tragicomedia de Lope de Vega escrita hacia 1620. Cuenta los amores de don Alonso, un caballero joven y valiente de Olmedo, y doña Inés, una dama de Medina del Campo. Para conseguirla, don Alonso recurre a una alcahueta, Fabia, y los dos se enamoran. Pero doña Inés tiene otro pretendiente, don Rodrigo, que se siente humillado por don Alonso. Cuando don Alonso vuelve de noche de Medina a Olmedo, don Rodrigo y sus criados lo esperan en el camino y lo matan.
Lope partió de una cancioncilla popular que todo el mundo conocía en su época: «Que de noche le mataron / al caballero, / la gala de Medina, / la flor de Olmedo». La obra tiene tres actos, en verso, y empieza como una comedia de enredo, con amores, disfraces y criados graciosos, pero se va oscureciendo hasta acabar en tragedia. Desde el principio hay presagios de la muerte del protagonista: un sueño, una sombra y la canción que se oye en el camino. Recuerda a La Celestina, porque Fabia es una alcahueta y hechicera parecida.
Los personajes principales son don Alonso, el caballero de Olmedo, noble, galante y valiente; doña Inés, una dama de Medina, que se enamora de él; doña Leonor, su hermana; don Pedro, el padre de las dos; don Rodrigo, el pretendiente de doña Inés, celoso; don Fernando, su amigo, que pretende a doña Leonor; Fabia, la alcahueta; Tello, el criado de don Alonso, el gracioso; y el rey don Juan II de Castilla.